- 29 oct.
Les Bears acquièrent le defensive tackle All-Pro Jeffery Simmons des Titans contre deux choix de premier tour
Les Chicago Bears ont acquis le defensive tackle All-Pro Jeffery Simmons en provenance des Tennessee Titans, en cédant deux choix de premier tour. L'échange n'a pas été annoncé officiellement et, selon le New York Times, il est conditionné à la réussite de la visite médicale de Simmons.

- 29 sept.
Case Keenum mène les Bears de Chicago à une victoire 27-7 contre les Eagles de Philadelphie lundi soir
Remplaçant Caleb Williams blessé, le quarterback de 38 ans Case Keenum a lancé deux touchdowns et en a marqué un à la course, permettant aux Bears de Chicago de battre les Eagles de Philadelphie 27-7.
- 21 sept.
Le quarterback des Chicago Bears Caleb Williams listé comme incertain de semaine en semaine avec une blessure aux ischio-jambiers
L'entraîneur principal des Chicago Bears, Ben Johnson, a annoncé que le quarterback Caleb Williams est incertain de semaine en semaine après s'être blessé aux ischio-jambiers droits contre les Minnesota Vikings, plaçant le remplaçant Tyson Bagent en position de débuter contre Philadelphie.